發(fā)布時(shí)間：2020-11-10 23:09

　　 喹喔啉及5-氫-1,4-苯并二氮雜卓類化合物是兩類重要的雜環(huán)化合物,許多天然產(chǎn)物和具有生物活性的分子都以兩者作為結(jié)構(gòu)單元。近年來的研究表明這兩類化合物在醫(yī)學(xué)、材料等領(lǐng)域有應(yīng)用價(jià)值。目前,喹喔啉類化合物的合成方法主要有以下幾種:一是使用釕、鈀、金等貴重金屬作為催化劑;二是使用銅等廉價(jià)金屬催化,并加入促進(jìn)劑促使反應(yīng)發(fā)生;三是反應(yīng)體系中無金屬,通過加入當(dāng)量的非金屬添加劑或者使用苛刻的反應(yīng)條件,諸如高溫,微波等才能有效促進(jìn)反應(yīng)。對(duì)5-氫-1,4-苯并二氮雜卓類化合物的合成報(bào)道比較少,其中多數(shù)方法都需要多步反應(yīng),最終的產(chǎn)率也偏低,限制了該類化合物性質(zhì)的進(jìn)一步研究。因此,開發(fā)出高效合成該類化合物的方法是一個(gè)亟待解決的問題。本論文使用價(jià)格低廉、毒性小的碘單質(zhì)作為催化劑,使用易于制備的炔烴化合物和鄰苯二胺作為反應(yīng)底物,高效構(gòu)建了一系列喹喔啉類化合物。以二苯乙炔和鄰苯二胺作為模塊反應(yīng),研究了反應(yīng)條件,包括催化劑的用量、反應(yīng)溫度等對(duì)反應(yīng)的影響。在確定了最優(yōu)反應(yīng)條件后,考察了不同取代基的二苯乙炔和鄰苯二胺化合物的兼容性,以較高的產(chǎn)率合成了一系列喹喔啉類化合物。之后,我們研究了2-氨基芐胺與炔烴生成5-氫-1,4-苯并二氮雜卓類化合物的反應(yīng)。在最優(yōu)的反應(yīng)條件下,我們研究了炔烴對(duì)該反應(yīng)的兼容性。使用一系列1,2-取代炔烴作為反應(yīng)底物,高收率地得到了相應(yīng)的5-氫-1,4-苯并二氮雜卓類化合物。為了檢測反應(yīng)得到的5-氫-1,4-苯并二氮雜卓類化合物是否具有潛在的抗癌活性,我們選取幾種癌細(xì)胞做細(xì)胞毒性實(shí)驗(yàn)。結(jié)果表明,苯基的對(duì)位含有氟原子的化合物相比于其他化合物展現(xiàn)了較高的抗癌活性,IC_(50)值在對(duì)抗人類肝癌細(xì)胞(HepG2)時(shí)達(dá)到最低(IC_(50)=11.5μM)
【學(xué)位單位】：上海交通大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位年份】：2018
【中圖分類】：R914;R96
【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
第一章 緒論
    1.1 引言
    1.2 喹喔啉和5-氫-1,4-苯并二氮雜卓類化合物的合成方法
        1.2.1 喹喔啉的合成方法
        1.2.2 5 -氫-1,4-苯并二氮雜卓類化合物的合成方法
    1.3 喹喔啉類化合物相關(guān)性質(zhì)
    1.4 1 ,4-苯并二氮雜卓類化合物相關(guān)性質(zhì)
    1.5 立題思想
第二章 碘催化合成喹喔啉反應(yīng)的研究
    2.1 鄰苯二胺和炔烴反應(yīng)的研究
        2.1.1 催化劑用量對(duì)反應(yīng)的影響
        2.1.2 反應(yīng)溫度對(duì)反應(yīng)的影響
    2.2 不同取代的鄰苯二胺的反應(yīng)研究
    2.3 不同取代的炔烴的反應(yīng)研究
    2.4 4 -取代二苯乙炔的合成
    2.5 本章小結(jié)
第三章 碘催化合成5-氫-1,4-苯并二氮雜卓類化合物的反應(yīng)及其抗癌活性研究
    3.1 2 -氨基芐胺和炔烴反應(yīng)研究
        3.1.1 反應(yīng)溫度對(duì)反應(yīng)的影響
        3.1.2 2 -氨基芐胺的用量對(duì)反應(yīng)的影響
        3.1.3 添加劑對(duì)反應(yīng)的影響
    3.2 不同取代的炔烴的反應(yīng)的研究
    3.3 炔烴的合成
    3.4 5 -氫-1,4-苯并二氮雜卓類化合物的初步抗癌活性研究
    3.5 本章小結(jié)
第四章 實(shí)驗(yàn)部分
    4.1 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑
        4.1.1 實(shí)驗(yàn)儀器
        4.1.2 試劑及預(yù)處理
    4.2 炔烴的合成
        4.2.1 用于喹喔啉類化合物底物拓展的炔烴合成通法
        4.2.2 用于5-氫-1,4-苯并二氮雜卓類化合物底物拓展的炔烴合成通法
    4.3 喹喔啉合成通法
    4.4 5H-1,4-苯二氮雜卓類化合物合成通法
    4.5 MTT實(shí)驗(yàn)通法
    4.6 本章小結(jié)
第五章 總結(jié)
參考文獻(xiàn)
附錄一 :本論文合成的新化合物一覽表
附錄二 :攻讀碩士學(xué)位期間已發(fā)表或錄用的論文
致謝

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本文編號(hào)：2878435