發(fā)布時間：2020-12-02 06:53

　　α-取代飽和開鏈醚是藥物化學和有機化學中一種廣泛存在的基本結構單元,可見于許多生物活性分子和藥物分子中�？焖俑咝У臉嫿ㄟ@類化合物的研究具有十分重要的意義。傳統(tǒng)的合成該類化合物的方法已有許多報道,盡管這些經典的合成方法可以較好的產率獲得多種α-取代飽和開鏈醚,但是通常需要多步轉化引入的官能團或高活性反應位點,不僅步驟經濟性和原子經濟性較差,通常起始原料與最終產物也相差甚遠,不利于用于篩選的、結構相似的化合物庫的快速構建。因此科研工作者們仍在致力于尋找構建此類化合物的簡單、直接、高效的方法。炔基已在生物、化學、材料科學以及醫(yī)藥學等領域展示出重要的功能性。在藥物分子中經常有炔基的存在。且炔基可修飾度好,在分子中引入炔基有利于其進一步的官能團轉化。如果能夠使用碳氫官能化的方法構建α-炔基取代的飽和開鏈醚,則可以快速構建結構多樣的化合物庫,以滿足藥物活性篩選的需求,有利于發(fā)現新的藥物活性分子。由于碳氫官能化反應直接高效,原子經濟性好,符合綠色化學的要求,近些年來受到了極大的關注也得到了長足的發(fā)展。其中交叉脫氫偶聯反應為一類代表性反應。然而目前交叉脫氫偶聯反應的研究主要集中于氮原子α位的碳氫鍵,由... 

【文章來源】：山東大學山東省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數】：81 頁

【學位級別】：碩士

【部分圖文】：

圖１－２含有ａ－取代飽和開鏈醚結構的藥物??目前炔基己在生物、化、材料科學以醫(yī)［５］

?：二〖??（Ｍｅｒｃｋ）??圖１－２含有ａ－取代飽和開鏈醚結構的藥物??目前炔基己在生物、化學、材料科學以及醫(yī)學等領域展示出重要的功能性［５］。??經典的含有炔基的藥物有用于抵抗艾滋病毒的特效藥物非核苷逆轉錄酶抑制物??依法韋侖（Ｅｆａｖｉｒｅｎｚ）、廣譜抗真菌藥物特比萘芬（Ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）等。并且炔基是有機??合成中最重要的合成子之一，可用于點擊化學反應等多種后續(xù)官能團轉化反）、Ｖ：。??在分子中引入炔烴有可能獲得新的生物活性分子；或有利于進行進一步的分子修??飾與衍生。因此如果能夠將炔基快速高效的引入有機分子中，將具有十分重大的??意義與價值。??８??

—Ｖ?？?０?－?■?－ｈＸ－??５０Ｃ，１２ｈ?§??圖１－３４銅催化過氧化物氧化環(huán)醚ＣＤＣ反應??２０１４年，劉磊教授課題組以三苯基碳正離子為氧化劑直接氧化四氫呋喃及二??氫吡喃氧ｃｘ位，拔除氫負離子后生成氧鎗離子中間體，之后與炔基、芳基、烯基??三氟硼酸鉀鹽親核試劑反應，成功地實現了以三苯基碳正離子作為氧化劑介導四??氫呋喃和二氫吡喃的直接碳氫官能團化［４４］。該方法條件溫和，對具有不同官能??團的底物都能適用，對于非對稱的底物能獲得優(yōu)秀的區(qū)域選擇性和立體選擇性。??圖１－３５三苯基碳正離子氧化四氫呋喃碳氫官能化反應??２０１４年，雷愛文教授課題組首次實現了銅催化的四氫呋喃等簡單飽和環(huán)醚??的氧化稀基化［４５］


本文編號：2895134