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頻吶酮的合成工藝研究

發(fā)布時(shí)間:2021-03-17 18:55
  頻吶酮由于其獨(dú)特的結(jié)構(gòu),是一種重要的農(nóng)藥中間體,因此研究出一條新的、適用于工業(yè)化生產(chǎn)的綠色工藝路線有著十分重要的意義。針對(duì)頻吶酮的合成工藝,本課題主要開展了以下方面的研究:本文首先針對(duì)老工藝異戊烯法反應(yīng)副產(chǎn)物多而且復(fù)雜,分析較為困難的缺點(diǎn),使用了經(jīng)濟(jì)適用的高效液相色譜的檢測(cè)方法對(duì)反應(yīng)進(jìn)行監(jiān)測(cè),使產(chǎn)品得到了很好的分離;然后根據(jù)此分析方法,對(duì)影響其收率的關(guān)鍵因素進(jìn)行了優(yōu)化,進(jìn)一步提高了收率,得到的最佳工藝條件是:鹽酸與異戊烯的摩爾比是2.6:1,異戊烯的的滴加速率5mL/min,甲醛與異戊烯的摩爾比是1.1:1,甲醛滴加時(shí)間40min(異戊烯50mL)以及最后反應(yīng)時(shí)間2h。最終收率69.3%。通過文獻(xiàn)調(diào)研,本文又設(shè)計(jì)了一條綠色的,適宜于工業(yè)化的工藝路線。此路線不僅克服了原有工藝副反應(yīng)多,產(chǎn)品復(fù)雜以及對(duì)設(shè)備腐蝕性較大的缺點(diǎn),而且還有效的提高了總收率與產(chǎn)品的質(zhì)量。本方法是以四甲基乙烯為原料,分別使用環(huán)氧化試劑過硫酸氫鉀復(fù)合鹽和一種固體酸催化劑全氟磺酸樹脂Nafion-H,成功的合成了頻吶酮,并且通過紅外和核磁證明了其結(jié)構(gòu),然后對(duì)影響其收率的關(guān)鍵因素進(jìn)一步優(yōu)化得到的數(shù)據(jù)是:第一步的工藝條件是過硫酸氫鉀復(fù)合鹽與烯烴的物料配比為1.3:1,反應(yīng)時(shí)間為lh,磁子的轉(zhuǎn)速為1800rpm,溶液的pH為6.7,室溫下反應(yīng),最佳收率為96.1%;第二步的工藝條件是催化劑與四甲基環(huán)氧乙烷的比例是20:l(mg/mmol),室溫下反應(yīng),收率為90.3%?偸章蕿86.8%。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,新路線具有反應(yīng)收率高、原料綠色、能耗降低、操作簡(jiǎn)便以及對(duì)設(shè)備要求低等優(yōu)點(diǎn),是一條綠色的,適合工業(yè)化生產(chǎn)的工藝路線。
【學(xué)位授予單位】:東南大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2017
【分類號(hào)】:TQ450.4
文章目錄
摘要
Abstract
第一章 緒論
    1.1 引言
    1.2 頻吶酮的基本性質(zhì)
        1.2.1 物理性質(zhì)
        1.2.2 化學(xué)性質(zhì)
    1.3 頻吶酮在農(nóng)藥方面的應(yīng)用簡(jiǎn)介
        1.3.1 三唑酮
        1.3.2 三唑醇
        1.3.3 多效唑
        1.3.4 戊唑醇
        1.3.5 嗪草酮
    1.4 頻吶酮的合成現(xiàn)狀
        1.4.1 頻吶醇重排法
        1.4.2 特戊酸乙酸/丙酮催化法
        1.4.3 異戊烯法
        1.4.4 四甲基乙烯氧化法
    1.5 本課題的研究意義與研究?jī)?nèi)容
        1.5.1 研究意義
        1.5.2 主要研究?jī)?nèi)容
第二章 異戊烯法合成頻吶酮
    2.1 引言
        2.1.1 氯代特戊烷的合成
        2.1.2 頻吶酮的合成
    2.2 主要試劑與儀器
        2.2.1 主要試劑
        2.2.2 主要儀器
    2.3 實(shí)驗(yàn)方法
        2.3.1 頻吶酮的檢測(cè)方法
        2.3.2 實(shí)驗(yàn)步驟
        2.3.3 頻吶酮的精制方法
    2.4 結(jié)果與討論
        2.4.1 鹽酸與異戊烯的物料配比對(duì)收率的影響
        2.4.2 異戊烯的滴加速率對(duì)收率的影響
        2.4.3 甲醛與異戊烯物料的配比對(duì)收率的影響
        2.4.4 甲醛滴加速率對(duì)收率的影響
        2.4.5 反應(yīng)時(shí)間對(duì)收率的影響
    2.5 物質(zhì)的鑒定
        2.5.1 沸點(diǎn)的測(cè)定
        2.5.2 紅外鑒定頻吶酮
    2.6 本章小結(jié)
第三章 四甲基乙烯法合成頻吶酮
    3.1 引言
        3.1.1 四甲基環(huán)氧乙烷的合成
        3.1.2 頻吶酮的合成
    3.2 試劑與儀器
        3.2.1 主要試劑
        3.2.2 主要儀器
    3.3 實(shí)驗(yàn)方法
        3.3.1 過硫酸氫鉀含量的測(cè)定
        3.3.2 四甲基乙烯環(huán)氧化反應(yīng)的HPLC分析方法
        3.3.3 四甲基環(huán)氧乙烷合成頻吶酮的HPLC分析方法
        3.3.4 實(shí)驗(yàn)步驟
    3.4 結(jié)果與討論
        3.4.1 物料配比對(duì)四甲基環(huán)氧乙烷收率的影響
        3.4.2 反應(yīng)時(shí)間對(duì)四甲基環(huán)氧乙烷收率的影響
        3.4.3 磁子轉(zhuǎn)速對(duì)四甲基環(huán)氧乙烷收率的影響
        3.4.4 溶液pH對(duì)四甲基環(huán)氧乙烷收率的影響
        3.4.5 濃硫酸的量對(duì)頻吶酮收率的影響
        3.4.6 環(huán)氧乙烷的滴加速率對(duì)頻吶酮收率的影響
        3.4.7 全氟磺酸樹脂的量對(duì)頻吶酮收率的影響
        3.4.8 催化劑的重復(fù)利用實(shí)驗(yàn)
        3.4.9 異戊烯法與四甲基乙烯氧化法工藝的比較
    3.5 物質(zhì)的鑒定
        3.5.1 沸點(diǎn)測(cè)定
        3.5.2 紅外鑒定四甲基環(huán)氧乙烷和頻吶酮
        3.5.3 核磁鑒定頻吶酮
    3.6 本章小結(jié)
第四章 結(jié)論與展望
    4.1 結(jié)論
    4.2 展望
致謝
參考文獻(xiàn)

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1 焦蒙蒙;頻吶酮的合成工藝研究[D];東南大學(xué);2017年



本文編號(hào):1321513

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