硝基苯并呋咱（NBD）是苯并呋咱的7-位被硝基取代的雜環(huán)分子,當(dāng)其4位連接一個給電子基團(tuán)時,整個化合物自身會形成電子推拉效應(yīng),發(fā)射出熒光,因此在探針設(shè)計中常被作為經(jīng)典的熒光團(tuán)。含硫的生物小分子包括硫化氫（H₂S）和生物硫醇（RSH）在生理活動過程中起著重要作用。因此,本論文基于NBD構(gòu)建了三種用于檢測H₂S/RSH的熒光探針。第一章本章主要對NBD在熒光探針領(lǐng)域的研究進(jìn)展作了綜述。首先對苯并呋咱（BD）及其衍生物NBD的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)進(jìn)行了概述;其次,從檢測對象和檢測機(jī)理的角度,對近年來基于NBD的熒光探針的研究作了重點介紹;最后,基于此提出了本論文的立題背景、研究內(nèi)容和創(chuàng)新性。第二章本章將苯并噻唑與硝基苯并呋咱（NBD）通過硫醚鍵連接合成了可區(qū)分小分子生物硫醇的熒光探針TBT-NBD。TBT-NBD通過Cys/Hcy誘導(dǎo)并重排產(chǎn)生相應(yīng)的NBD胺基衍生物,而GSH僅誘導(dǎo)取代反應(yīng)并產(chǎn)生相應(yīng)的NBD巰基衍生物。NBD胺基衍生物在551 nm發(fā)射較強(qiáng)的熒光,可將Cys/Hcy和GSH區(qū)分開。探針TBT-NBD能對Cys/Hcy的識別選擇性好,檢測限低（... 

【文章來源】：山西大學(xué)山西省

【文章頁數(shù)】：112 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【部分圖文】：

生物硫醇的結(jié)構(gòu)

NBD衍生物熒光探針的合成及其對含硫生物小分子的檢測2（Receptor）和連接體（Spacer）[16]。熒光探針對分析物的檢測通常是通過一種或多種常見的光物理機(jī)制實現(xiàn)，包括螯合誘導(dǎo)的增強(qiáng)熒光（CHEF）[17]，分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移（ICT）[18]，光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移（PET）[19]，聚集誘導(dǎo)發(fā)射（AIE）[20]等。近年來，分子熒光探針和激光共聚焦細(xì)胞成像技術(shù)相結(jié)合，用于生物分子的檢測備受關(guān)注。分子熒光探針的設(shè)計中熒光團(tuán)和識別基團(tuán)的選取尤為重要，識別基團(tuán)的選擇直接關(guān)系到熒光探針與待測物的結(jié)合能力，進(jìn)一步影響探針的響應(yīng)時間等性能，熒光團(tuán)作為信號輸出部分需要考慮的因素包括熒光量子產(chǎn)率、水溶性、生物相容性和發(fā)光區(qū)域等，現(xiàn)已報道的分子熒光探針中應(yīng)用廣泛的熒光團(tuán)主要有香豆素類、羅丹明類、熒光素類、硝基苯并呋咱類（NBD）、氟化硼二吡咯類（BODIPY）、3-羥基黃酮類等。（母體結(jié)構(gòu)如圖1.2）圖1.2常見熒光團(tuán)結(jié)構(gòu)Fig.1.2Thestructureofnormalfluorophore1.2硝基苯并呋咱（NBD）類化合物的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)簡介硝基苯并呋咱（NBD，結(jié)構(gòu)如圖1.3）是苯并呋咱類化合物（BD）7位被硝基取代的一類重要化合物，SeiichiUchiyama等人[21]在1998年合成了七十種化合物，通過改變苯并呋咱的4位和7位取代基來研究其對苯并呋咱類化合物發(fā)光性能（包括熒光強(qiáng)度，最大激發(fā)和發(fā)射波長等）的影響，研究結(jié)果將哈密特取代常數(shù)作為取代基電子效應(yīng)的參數(shù)，建立了苯并呋咱為母體的4位和7位取代基與熒光特性之間的關(guān)系，使我們能夠預(yù)測4,7-二取代苯并呋咱化合物的熒光特性。隨后在1999年SeiichiUchiyama等人[22]為了進(jìn)一步預(yù)測苯并呋咱類取代物的發(fā)光性能合成了六種苯并呋咱

BD和NBD的結(jié)構(gòu)


本文編號：2899570