香辛料抑制鹵肉中β-咔啉類雜環(huán)胺形成的物質(zhì)基礎及機理初步研究
發(fā)布時間：2020-12-04 21:07
本研究主要圍繞香辛料抑制鹵肉中β-咔啉類雜環(huán)胺形成的物質(zhì)基礎及機理展開研究。首先優(yōu)化了固相萃取-HPLC測定鹵肉中雜環(huán)胺含量的預處理方法;然后在此基礎上測定8種香辛料對鹵肉中β-咔啉類雜環(huán)胺形成的影響,擬合抗氧化與雜環(huán)胺抑制能力之間的相關性。通過研究不同溫度和加熱時間對雜環(huán)胺形成的影響,篩選了合適的化學模擬體系,選取2種抑制效果較好的香辛料,在采用LC-MS法初步鑒定了香辛料提取液主要多酚成分的基礎上,研究了不同種類的香辛料多酚抑制模擬體系中β-咔啉類HAAs形成的量效關系及初步機制。主要的研究結果如下:1.固相萃取-高效液相色譜法測定鹵肉中β-咔啉類雜環(huán)胺優(yōu)化了固相萃取-高效液相色譜同時分析鹵肉中β-咔啉類雜環(huán)胺含量的方法。樣品經(jīng)二氯甲烷萃取,離心和混合陽離子萃取小柱凈化后,以氨水-甲醇洗脫,經(jīng)TSK-gel ODS-80TM色譜柱分析,采用0.05 mol/L醋酸-醋酸銨緩沖液（p H 3.5）和乙腈作為流動相進行梯度洗脫,熒光檢測器檢測雜環(huán)胺含量。結果表明,2種雜環(huán)胺在線性范圍內(nèi)線性關系良好,相關系數(shù)r>0.999,檢出限為0.10.3 ng/g。雜環(huán)...
【文章來源】：華中農(nóng)業(yè)大學湖北省 211工程院校 教育部直屬院校
【文章頁數(shù)】：103 頁
【學位級別】：碩士
【部分圖文】：
常見雜環(huán)胺結構圖（Jgerstadetal1998）
反應形成肌酐，然后進一步反應生成氨基咪唑部分，氨基酸和糖類在加熱下發(fā)生美拉德反應產(chǎn)生吡啶和吡嗪，其與 Strecker 降解反應產(chǎn)生的醛類和氨基咪唑部分發(fā)生醇醛縮合反應最終形成 AIA（Skog and J gerstad, 1993）。圖 1-4 提示了另一種機制喹啉是來源于烷基吡啶自由基和肌酸，喹喔啉來自二烷基吡嗪自由基和肌酸，但這種機制仍然存在爭議（Pearson et al 1992, 李永等 2019）。之前的研究發(fā)現(xiàn)，雜環(huán)胺的形成機制是由糖的性質(zhì)決定的，在模型系統(tǒng)中，果糖在天冬酰胺存在的高溫條件下產(chǎn)生的吡嗪含量最高（Shibamoto and Bernhard 1977）。然而，Skog 等（1998b）人發(fā)現(xiàn)葡萄糖最有可能產(chǎn)生 IQx 型 HAAs，而 IQ 型 HAAs 反應過程產(chǎn)生甲基吡啶中間體。但 Hwang 等研究發(fā)現(xiàn)，在葡萄糖和苯丙氨酸存在下體系中沒有產(chǎn)生 2-甲基吡啶，而天冬氨酸是最容易產(chǎn)生這類中間體的（Hwang et al 1995）。這些相互矛盾的結果可能表明其他化合物干預了 HAAs 的產(chǎn)生，因此有必要完全闡明它們的整體形成途徑。
圖 1-4 IQ 型和 IQx 型 HAAsHAAs 自由基形成途徑（Pearson et al 1992）Fig. 1-4 Free radical pathways of imidazoquinolines and imidazoquinoxalinesPhIP 的形成機制目前研究的比較透徹，在苯丙氨酸，還原糖和肌酸酐形成過程中檢測到 PhIP。在放射性標記苯丙氨酸分子中的碳的模型試驗中，苯環(huán)完全構建入PhIP 分子中（Z chling and Murkovic, 2002）。研究者們通過模型體系鑒定 PhIP 形成的相應步驟（圖 1-5）：首先，通過 Strecker 降解由苯丙氨酸形成苯乙醛，形成的苯乙醛在與肌酸酐的醛醇縮合反應中形成羰基-肌酐加合物，然后脫水生成 2-氨基-1-甲基-5-（2-丙烯基苯基）-咪唑-4-酮，最后在氨和甲醛參與下形成 PhIP 咪唑環(huán)（Murkovic et al 1999, Zamora et al 2014, 李永等 2019）。在存在氧化脂質(zhì)的情況下，其他氨基酸會與苯丙氨酸競爭脂質(zhì)，并形成氨基酸降解產(chǎn)物，研究結果表明α-酮酸具有促進 PhIP 產(chǎn)生的作用（Zamora et al 2013）。然而，未氧化的脂質(zhì)對 PhIP 形成沒有貢獻（Zamora et al 2012）。
【參考文獻】：
期刊論文
[1]固相萃取-高效液相色譜法分析香辛料對醬鹵肉中β-咔啉類雜環(huán)胺形成的影響[J]. 李進,李凱凱,高悅,項賢統(tǒng),李春美. 現(xiàn)代食品科技. 2019(03)
[2]熱加工食品中雜環(huán)胺形成及抑制機制[J]. 李永,何志勇,高大明,秦昉,陳潔,曾茂茂. 食品安全質(zhì)量檢測學報. 2019(02)
[3]乙二醛和丁二酮抑制PhIP形成的作用機制研究[J]. 韓中惠,王曉敏,吳士瑩,張燕,王碩. 食品研究與開發(fā). 2018(22)
[4]香辛料的抗氧化活性及對肉制品中雜環(huán)胺的影響[J]. 曾茂茂,王俊輝,陳靜,張夢茹,何志勇,秦昉,陳潔. 食品與生物技術學報. 2018(01)
[5]姜黃提取物中姜黃素、去甲氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素的含量測定[J]. 史晶晶,馮素香,郝蕊,苗艷艷,劉琦,王輝,苗明三. 中醫(yī)學報. 2015(06)
[6]不同前體物對醬肉中β-咔啉norhharman和harman的影響[J]. 潘晗,王振宇,倪娜,劉金凱,劉越,張德權. 現(xiàn)代食品科技. 2014(01)
[7]陳皮對烘烤牛肉干中雜環(huán)胺含量的影響[J]. 夏新武,王武,陳從貴,董琪,金曉麗. 肉類研究. 2013(11)
[8]肉制品加工過程中harman和norharman形成機制研究進展[J]. 潘晗,王振宇,郭海濤,倪娜,張德權. 肉類研究. 2013(08)
[9]醬肉中β-咔啉harman和norharman來源的研究[J]. 潘晗,王振宇,郭海濤,倪娜,陳麗,張德權. 中國農(nóng)業(yè)科學. 2013(14)
[10]加工肉制品中雜環(huán)胺的檢測方法及抑制措施的研究進展[J]. 秦川,鄭宗平,曾茂茂,何志勇,陳潔. 食品工業(yè)科技. 2013(03)
博士論文
[1]烤肉中雜環(huán)胺的形成規(guī)律的研究[D]. 鄢嫣.江南大學 2015
[2]燒烤肉制品中雜環(huán)胺形成規(guī)律研究[D]. 廖國周.南京農(nóng)業(yè)大學 2008
碩士論文
[1]紅樹莓和桑椹果汁貯藏期間花色苷的穩(wěn)定性及抗氧化活性變化的研究[D]. 李夢麗.華中農(nóng)業(yè)大學 2018
[2]辛辣味香辛料及其特征成分對烤牛肉餅中雜環(huán)胺生成規(guī)律的影響研究[D]. 張夢茹.江南大學 2017
[3]化學模型中黃酮對雜環(huán)胺的抑制作用研究[D]. 羅舟.天津科技大學 2014
[4]高效液相色譜法在酚類化合物和膽固醇分析中的應用研究[D]. 張麗賢.西南大學 2012
[5]肉加工中雜環(huán)胺形成規(guī)律及控制技術的研究[D]. 梅競博.天津科技大學 2012
[6]香辛料提取物抗氧化性的研究[D]. 王冬冬.湖南農(nóng)業(yè)大學 2011
本文編號：2898241
【文章來源】：華中農(nóng)業(yè)大學湖北省 211工程院校 教育部直屬院校
【文章頁數(shù)】：103 頁
【學位級別】：碩士
【部分圖文】：
常見雜環(huán)胺結構圖（Jgerstadetal1998）
反應形成肌酐，然后進一步反應生成氨基咪唑部分，氨基酸和糖類在加熱下發(fā)生美拉德反應產(chǎn)生吡啶和吡嗪，其與 Strecker 降解反應產(chǎn)生的醛類和氨基咪唑部分發(fā)生醇醛縮合反應最終形成 AIA（Skog and J gerstad, 1993）。圖 1-4 提示了另一種機制喹啉是來源于烷基吡啶自由基和肌酸，喹喔啉來自二烷基吡嗪自由基和肌酸，但這種機制仍然存在爭議（Pearson et al 1992, 李永等 2019）。之前的研究發(fā)現(xiàn)，雜環(huán)胺的形成機制是由糖的性質(zhì)決定的，在模型系統(tǒng)中，果糖在天冬酰胺存在的高溫條件下產(chǎn)生的吡嗪含量最高（Shibamoto and Bernhard 1977）。然而，Skog 等（1998b）人發(fā)現(xiàn)葡萄糖最有可能產(chǎn)生 IQx 型 HAAs，而 IQ 型 HAAs 反應過程產(chǎn)生甲基吡啶中間體。但 Hwang 等研究發(fā)現(xiàn)，在葡萄糖和苯丙氨酸存在下體系中沒有產(chǎn)生 2-甲基吡啶，而天冬氨酸是最容易產(chǎn)生這類中間體的（Hwang et al 1995）。這些相互矛盾的結果可能表明其他化合物干預了 HAAs 的產(chǎn)生，因此有必要完全闡明它們的整體形成途徑。
圖 1-4 IQ 型和 IQx 型 HAAsHAAs 自由基形成途徑（Pearson et al 1992）Fig. 1-4 Free radical pathways of imidazoquinolines and imidazoquinoxalinesPhIP 的形成機制目前研究的比較透徹，在苯丙氨酸，還原糖和肌酸酐形成過程中檢測到 PhIP。在放射性標記苯丙氨酸分子中的碳的模型試驗中，苯環(huán)完全構建入PhIP 分子中（Z chling and Murkovic, 2002）。研究者們通過模型體系鑒定 PhIP 形成的相應步驟（圖 1-5）：首先，通過 Strecker 降解由苯丙氨酸形成苯乙醛，形成的苯乙醛在與肌酸酐的醛醇縮合反應中形成羰基-肌酐加合物，然后脫水生成 2-氨基-1-甲基-5-（2-丙烯基苯基）-咪唑-4-酮，最后在氨和甲醛參與下形成 PhIP 咪唑環(huán)（Murkovic et al 1999, Zamora et al 2014, 李永等 2019）。在存在氧化脂質(zhì)的情況下，其他氨基酸會與苯丙氨酸競爭脂質(zhì)，并形成氨基酸降解產(chǎn)物，研究結果表明α-酮酸具有促進 PhIP 產(chǎn)生的作用（Zamora et al 2013）。然而，未氧化的脂質(zhì)對 PhIP 形成沒有貢獻（Zamora et al 2012）。
【參考文獻】：
期刊論文
[1]固相萃取-高效液相色譜法分析香辛料對醬鹵肉中β-咔啉類雜環(huán)胺形成的影響[J]. 李進,李凱凱,高悅,項賢統(tǒng),李春美. 現(xiàn)代食品科技. 2019(03)
[2]熱加工食品中雜環(huán)胺形成及抑制機制[J]. 李永,何志勇,高大明,秦昉,陳潔,曾茂茂. 食品安全質(zhì)量檢測學報. 2019(02)
[3]乙二醛和丁二酮抑制PhIP形成的作用機制研究[J]. 韓中惠,王曉敏,吳士瑩,張燕,王碩. 食品研究與開發(fā). 2018(22)
[4]香辛料的抗氧化活性及對肉制品中雜環(huán)胺的影響[J]. 曾茂茂,王俊輝,陳靜,張夢茹,何志勇,秦昉,陳潔. 食品與生物技術學報. 2018(01)
[5]姜黃提取物中姜黃素、去甲氧基姜黃素、雙去甲氧基姜黃素的含量測定[J]. 史晶晶,馮素香,郝蕊,苗艷艷,劉琦,王輝,苗明三. 中醫(yī)學報. 2015(06)
[6]不同前體物對醬肉中β-咔啉norhharman和harman的影響[J]. 潘晗,王振宇,倪娜,劉金凱,劉越,張德權. 現(xiàn)代食品科技. 2014(01)
[7]陳皮對烘烤牛肉干中雜環(huán)胺含量的影響[J]. 夏新武,王武,陳從貴,董琪,金曉麗. 肉類研究. 2013(11)
[8]肉制品加工過程中harman和norharman形成機制研究進展[J]. 潘晗,王振宇,郭海濤,倪娜,張德權. 肉類研究. 2013(08)
[9]醬肉中β-咔啉harman和norharman來源的研究[J]. 潘晗,王振宇,郭海濤,倪娜,陳麗,張德權. 中國農(nóng)業(yè)科學. 2013(14)
[10]加工肉制品中雜環(huán)胺的檢測方法及抑制措施的研究進展[J]. 秦川,鄭宗平,曾茂茂,何志勇,陳潔. 食品工業(yè)科技. 2013(03)
博士論文
[1]烤肉中雜環(huán)胺的形成規(guī)律的研究[D]. 鄢嫣.江南大學 2015
[2]燒烤肉制品中雜環(huán)胺形成規(guī)律研究[D]. 廖國周.南京農(nóng)業(yè)大學 2008
碩士論文
[1]紅樹莓和桑椹果汁貯藏期間花色苷的穩(wěn)定性及抗氧化活性變化的研究[D]. 李夢麗.華中農(nóng)業(yè)大學 2018
[2]辛辣味香辛料及其特征成分對烤牛肉餅中雜環(huán)胺生成規(guī)律的影響研究[D]. 張夢茹.江南大學 2017
[3]化學模型中黃酮對雜環(huán)胺的抑制作用研究[D]. 羅舟.天津科技大學 2014
[4]高效液相色譜法在酚類化合物和膽固醇分析中的應用研究[D]. 張麗賢.西南大學 2012
[5]肉加工中雜環(huán)胺形成規(guī)律及控制技術的研究[D]. 梅競博.天津科技大學 2012
[6]香辛料提取物抗氧化性的研究[D]. 王冬冬.湖南農(nóng)業(yè)大學 2011
本文編號：2898241
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