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鈷、鎳催化水為氫源的炔烴立體選擇性轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2024-07-06 07:24
  烯烴結(jié)構(gòu)廣泛存在諸多具有生物活性的天然產(chǎn)物中,如白藜蘆醇及其衍生物,炔烴的半還原氫化反應(yīng)是構(gòu)建單一構(gòu)型具有生物活性的烯烴結(jié)構(gòu)的有效方法,從而在有機(jī)反應(yīng)中占據(jù)著非常重要的地位。轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)是采用氫氣以外的其他氫源的加氫還原反應(yīng),相比于氫化反應(yīng),具有條件溫和、安全、高效的特點(diǎn)。近年來(lái),我們課題組在不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化方面的研究已經(jīng)取得了一系列成果,實(shí)現(xiàn)了以醇、胺和水對(duì)冰片烯的不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化,以及以醇為氫源對(duì)亞胺的不對(duì)稱轉(zhuǎn)移氫化,水作為最綠色的氫源成為我們后續(xù)研究工作的重點(diǎn)。本文主要介紹在廉價(jià)過(guò)渡金屬鈷或鎳的催化下以水為氫源的炔烴立體選擇性半還原轉(zhuǎn)移氫化方面的研究,開(kāi)發(fā)和研究了兩種以水為氫源的轉(zhuǎn)移氫化催化體系。1.在鈷的催化下,實(shí)現(xiàn)了通過(guò)溶劑和配體調(diào)控的炔烴立體選擇性半還原氫化,以碘化鈷為催化劑,水作為氫源,鋅粉作為還原劑,無(wú)配體添加和甲醇作為溶劑的條件下,以順式烯烴為主,選擇性高達(dá)95%,在dppe作為配體和乙腈作為溶劑的條件下,則反式烯烴為主,選擇性高達(dá)97%;機(jī)理研究實(shí)驗(yàn)研究證明,順式條件下,水和甲醇各提供一個(gè)氫,而反式條件下,水是唯一的氫源,反應(yīng)歷程中經(jīng)歷了碳?xì)浠罨?無(wú)異構(gòu)化過(guò)程;通過(guò)對(duì)底...

【文章頁(yè)數(shù)】:124 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【部分圖文】:

圖2.2.1光催化的炔烴轉(zhuǎn)移氫化

圖2.2.1光催化的炔烴轉(zhuǎn)移氫化

2016年,KazuyaImamura課題組在無(wú)添加劑的簡(jiǎn)單條件下,采用一種Cu-TiO2復(fù)合物作為光催化劑,實(shí)現(xiàn)了光催化的以異丙醇為氫源的炔烴順式選擇性還原[51](圖2.2.1),在紫外光的照射,異丙醇被氧化釋放出質(zhì)子,質(zhì)子獲得電子與銅表面形成銅氫鍵(Cu-H),進(jìn)而與炔....


圖2.2.2氮雜卡賓銅絡(luò)合物催化異丙醇為氫源的炔烴順式還原

圖2.2.2氮雜卡賓銅絡(luò)合物催化異丙醇為氫源的炔烴順式還原

2019年,JohannesF.Teichert課題組發(fā)展了一種氮雜卡賓配體銅絡(luò)合物催化下的異丙醇為氫源的炔烴順式還原的高效方法[52],反應(yīng)僅由一分子異丙醇提供兩個(gè)氫,于此同時(shí),作為氫源的異丙醇又作為溶劑,反應(yīng)以順式產(chǎn)物為主,選擇性高達(dá)99%,當(dāng)采用氯化亞銅而不添加配體時(shí),幾....


圖2.2.3銥催化具有顏色變化的炔烴轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)

圖2.2.3銥催化具有顏色變化的炔烴轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)

ZhengHuang課題組開(kāi)發(fā)了一種可以通過(guò)反應(yīng)液顏色變化指示終點(diǎn)的炔烴半還原轉(zhuǎn)移氫化方法[53],反應(yīng)在銥的催化下,以乙醇作為氫源,以高達(dá)98%的選擇性得到反式為主的烯烴產(chǎn)物,反應(yīng)歷程存在異構(gòu)化過(guò)程。有趣的是,因銥配合物在反應(yīng)前后由黑色變?yōu)辄S色,從而能夠通過(guò)反應(yīng)液顏色變化判斷....


圖2.2.4銥催化配體調(diào)控的炔烴立體選擇性轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)

圖2.2.4銥催化配體調(diào)控的炔烴立體選擇性轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)

FeiSun課題組實(shí)現(xiàn)了一種配體控制的乙醇為氫源的內(nèi)炔立體選擇性轉(zhuǎn)移氫化方法[54](圖2.2.4),在銥的催化下,通過(guò)1,5-環(huán)辛二烯(COD)作為配體的添加控制產(chǎn)物的順?lè)戳Ⅲw選擇性,即在[Ir(COD)Cl]2/DPPE的條件下以高于99%的選擇性得到反式烯烴,在[Ir(C....



本文編號(hào):4002256

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