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阿米雷司類似物4'-F-4-MAR的結(jié)構(gòu)解析與表征

發(fā)布時(shí)間:2024-06-30 05:52
  目的研究在沒(méi)有對(duì)照品情況下鑒定檢材中4’-F-4-甲基阿米雷司(4’-F-4-methylaminorex,4’-F-4-MAR)的方法。方法綜合利用氣相色譜-質(zhì)譜法(gas chromatography-mass spectrometry,GC-MS)、超高效液相色譜-串聯(lián)四極桿飛行時(shí)間質(zhì)譜(ultra-high-performance liquid chromatography-quadrupole time-offlight-mass spectrometry,UPLC-QTOF-MS)、核磁共振(nuclear magnetic resonance,NMR)和傅里葉變換紅外光譜儀(Fourier transform infrared spectrometer,FTIR)實(shí)現(xiàn)對(duì)檢材中4’-F-4-MAR的結(jié)構(gòu)鑒定。結(jié)果在電噴霧正離子化(positive electrospray ionization,ESI+)模式下,未知化合物的一級(jí)質(zhì)譜圖中準(zhǔn)分子離子為195.092 6,推測(cè)其分子式為C10H11FN2...

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【部分圖文】:

圖2樣品的總離子流色譜圖

圖2樣品的總離子流色譜圖

采用UPLC-QTOF-MS分析,在電噴霧正離子化(positiveelectrosprayionization,ESI+)模式下,未知化合物的一級(jí)質(zhì)譜圖(圖4A)中顯示其準(zhǔn)分子離子[M+H]+為195.0926,預(yù)測(cè)分子式為C10H12FN2O+(表1)。將該分子離子(C....


圖1阿米雷司及其類似物的結(jié)構(gòu)式

圖1阿米雷司及其類似物的結(jié)構(gòu)式

阿米雷司(aminorex)和甲米雷司(4-甲基阿米雷司,4-methylaminorex,4-MAR)(圖1)均屬于精神藥物,已被列入聯(lián)合國(guó)“1971精神藥物公約”[5]中進(jìn)行管控,我國(guó)也于2007年將其列入精神藥品管控目錄。阿米雷司于1965年在歐洲作為食欲抑制劑上市,196....


圖4UPLC-QTOF-MS分析4’-F-4-MAR的質(zhì)譜圖

圖4UPLC-QTOF-MS分析4’-F-4-MAR的質(zhì)譜圖

圖2樣品的總離子流色譜圖GC-MS和UPLC-QTOF-MS質(zhì)譜圖中碎片離子都表明了未知化合物為苯環(huán)上的甲基被氟原子取代的結(jié)構(gòu),氟原子具體取代位置只能依靠核磁共振分析結(jié)果進(jìn)一步確定。樣品的核磁共振氫譜和碳譜譜圖分別見(jiàn)圖5和圖6。在C-9/C-13(δ=7.30)和C-10/C-....


圖54’-F-4-MAR的1H-NMR(400MHz,CDCl3)波譜圖

圖54’-F-4-MAR的1H-NMR(400MHz,CDCl3)波譜圖

4’-F-4-MAR在EI模式下各碎片離子可能的碎裂途徑見(jiàn)圖7。EI譜圖中的基峰m/z70可能是分子離子中性丟失4-氟苯甲醛后形成的,該基峰的推測(cè)結(jié)構(gòu)為3-甲基氮雜環(huán)丙烷-2-亞胺離子,對(duì)應(yīng)的分子式為C3H6N2+。該碎片離子同樣存在于4-MAR和4,4’-DMAR的GC-EI....



本文編號(hào):3998483

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