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有機小分子反應型熒光探針的設計合成和生物成像研究

發(fā)布時間:2020-12-13 17:20
  熒光探針因其具有操作簡便、靈敏度高、時空分辨能力強等特點得到了廣泛的應用。性能良好的熒光探針是構(gòu)筑和發(fā)展新的光學傳感系統(tǒng)的基礎。近年來,有機小分子反應型熒光探針因優(yōu)異的選擇性和靈敏度受到分析和生物學領域的廣泛關注。為此,我們設計合成了可用于檢測Fe3+、F-、谷胱甘肽(GSH)和H2O2的四種反應型熒光探針,主要研究內(nèi)容如下:(1)設計合成了一種基于羅丹明6G的新型熒光探針R6GES,用于Fe3+的檢測。檢測機理為Fe3+不可逆的與R6GES結(jié)合,誘導羅丹明單元內(nèi)的螺內(nèi)酯發(fā)生開環(huán)并水解。R6GES探針可以在不受其他競爭金屬離子干擾的情況下用于Fe3+的檢測,測試濃度范圍和檢出限分別為030.00μmol/L和0.030μmol/L。將該方法應用于飲用水樣品中Fe3+的測定,加標回收率為102.40104.55%。此外,該探針還可作為一種生物成像試劑用于BEL-7402細... 

【文章來源】:吉林大學吉林省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】:116 頁

【學位級別】:博士

【文章目錄】:
摘要
Abstract
第1章 緒論
    1.1 熒光探針簡介
        1.1.1 熒光探針的歷史
        1.1.2 熒光探針的結(jié)構(gòu)
        1.1.3 熒光探針的分類
        1.1.4 熒光探針的性質(zhì)
        1.1.5 熒光探針設計需要解決的問題
    1.2 熒光探針的設計策略
        1.2.1 反應機制
            1.2.1.1 配位反應
            1.2.1.2 氧化還原反應
            1.2.1.3 共價鍵斷裂或形成反應
            1.2.1.4 聚集和沉淀反應
        1.2.2 識別機理
            1.2.2.1 光誘導電子轉(zhuǎn)移(PET)
            1.2.2.2 分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移(ICT)
            1.2.2.3 激發(fā)態(tài)分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移(ESIPT)
            1.2.2.4 熒光共振能量轉(zhuǎn)移(FRET)
            1.2.2.5 聚集誘導發(fā)光(AIE)
            1.2.2.6 其它識別機理
    1.3 熒光探針的研究進展
        1.3.1 鐵離子熒光探針
        1.3.2 氟離子熒光探針
        1.3.3 谷胱甘肽熒光探針
        1.3.4 過氧化氫熒光探針
    1.4 本論文主要研究內(nèi)容
    1.5 參考文獻
3+熒光探針的設計合成和應用">第2章 基于羅丹明6G衍生物的反應型Fe3+熒光探針的設計合成和應用
    2.1 引言
    2.2 實驗部分
        2.2.1 試劑與儀器
        2.2.2 探針R6GES的合成
            2.2.2.1 化合物1 和化合物2 的合成
            2.2.2.2 化合物R6GES的合成
        2.2.3 光譜實驗
        2.2.4 理論計算
        2.2.5 細胞毒性試驗、細胞培養(yǎng)和成像
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 熒光和吸收光譜
3+的測定">        2.3.2 Fe3+的測定
3+的傳感機理">        2.3.3 R6GES對 Fe3+的傳感機理
        2.3.4 理論計算研究
        2.3.5 活體細胞熒光成像
    2.4 小結(jié)
    2.5 參考文獻
第3章 基于熒光素-香豆素的反應型F-熒光探針的設計合成和應用
    3.1 引言
    3.2 實驗部分
        3.2.1 試劑與儀器
        3.2.2 探針Flu-Si的合成
            3.2.2.1 化合物Fluorescein-CHO的合成
            3.2.2.2 化合物Fluorescein-coumarin的合成
            3.2.2.3 化合物Flu-Si的合成
        3.2.3 光譜實驗
        3.2.4 理論計算
        3.2.5 細胞毒性試驗、細胞和斑馬魚培養(yǎng)及成像
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 Flu-Si的設計合成
        3.3.2 Flu-Si與 F-作用的熒光光譜研究
        3.3.3 Flu-Si的選擇性
        3.3.4 理論計算研究
        3.3.5 生物成像應用
    3.4 小結(jié)
    3.5 參考文獻
第4章 基于喹啉類半菁衍生物的反應型谷胱甘肽熒光探針的設計合成和應用
    4.1 引言
    4.2 實驗部分
        4.2.1 試劑與儀器
        4.2.2 探針R6GES的合成
            4.2.2.1 化合物3 的合成
            4.2.2.2 化合物EQR的合成
            4.2.2.3 化合物EQR-S的合成
        4.2.3 光譜實驗
        4.2.4 理論計算
        4.2.5 細胞毒性試驗、細胞和斑馬魚培養(yǎng)及成像
    4.3 結(jié)果與討論
        4.3.1 EQR-S的設計合成
        4.3.2 理論計算研究
        4.3.3 EQR-S的選擇性
        4.3.4 GSH的測定
        4.3.5 生物成像應用
    4.4 小結(jié)
    4.5 參考文獻
第5章 基于尼羅紅衍生物的反應型過氧化氫熒光探針的設計合成和應用
    5.1 引言
    5.2 實驗部分
        5.2.1 試劑與儀器
        5.2.2 探針R6GES的合成
            5.2.2.1 化合物NRO的合成
            5.2.2.2 化合物NRBE的合成
        5.2.3 光譜實驗
        5.2.4 理論計算
        5.2.5 細胞毒性試驗
        5.2.6 細胞成像
    5.3 結(jié)果與討論
2O2 的識別機理">        5.3.1 NRBE與 H2O2 的識別機理
        5.3.2 NRBE的選擇性
2O2 的測定">        5.3.3 H2O2 的測定
        5.3.4 生物成像應用
    5.4 小結(jié)
    5.5 參考文獻
附錄
致謝



本文編號:2914894

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