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(催化型氦雜)Wittig反應的研究及其在具有生物活性雜環(huán)化合物合成中的應用

發(fā)布時間:2024-07-10 20:18
  民以食為天,糧食的安全生產(chǎn)關系到國計民生,是生死攸關的大問題。糧食的生產(chǎn)離不開農(nóng)藥,安全、低毒、高效的農(nóng)藥是糧食豐收的強有力保障,殺菌劑是農(nóng)藥的重要組成部分,在農(nóng)藥的發(fā)展史中扮演著重要角色。絕大多數(shù)的殺菌劑(包括除草劑和殺蟲劑等)分子結構中都含有雜環(huán)結構片段,尤其是含氮雜環(huán)結構片段。因此,如何快速高效的構筑雜環(huán)化合物就成為尋找結構新穎、安全、低毒、高效的新型農(nóng)藥分子的首要問題。Wittig反應、氮雜Wittig反應和基于異腈的多組分反應(IMCR)在雜環(huán)化合物的構建中有著廣泛的應用。本文從簡單易得的原料出發(fā),應用串聯(lián)的Passerini/Staudinger/aza-Wittig反應合成了一系列2,4,5-三取代嗯唑類化合物;應用串聯(lián)的Ugi/Wittig反應合成了一系列2,3-二氫-2-苯并氮雜卓-1-酮類化合物;應用串聯(lián)的Passerini/Wittig反應合成了一系列3-氫-2-苯并氧雜卓-1-酮類化合物;應用催化型氮雜Wittig反應和催化型Wittig反應分別合成了一系列的異喹啉酮類化合物、苯并二氮雜卓類化合物和異喹啉酮類化合物。此外,設計、合成了三個系列結構新穎的三唑吡咯烷...

【文章頁數(shù)】:201 頁

【學位級別】:博士

【文章目錄】:
摘要
ABSTRACT
本論文的創(chuàng)新點
第一章 文獻綜述
    1.1 氮雜Witting反應的最新研究進展
        1.1.1 分子間aza-Wittig反應研究新進展
        1.1.2 分子內(nèi)aza-Wittig應研究新進展
    1.2 Wittig反應的最新研究進展
        1.2.1 分子內(nèi)Wittig反應研究新進展
        1.2.2 分子間Wittig反應研究新進展
    1.3 唑類殺菌劑簡要概述
        1.3.1 三唑類殺菌劑簡介
        1.3.2 咪唑類殺菌劑
    1.3 課題的提出
    參考文獻
第二章 2,4,5-三取代噁唑的設計、合成及其生物活性研究
    2.1 引言
    2.2 合成路線
    2.3 實驗部分
        2.3.1 儀器及試劑
        2.3.2 原料的制備
        2.3.3 目標化合物的制備
    2.4 目標化合物4的波譜性質
    2.5 結果與討論
        2.5.1 中間體的合成與性質
        2.5.2 目標化合物4的合成與性質
    2.6 化合物4的合成機理
    2.7 目標化合物2,4,5-三取代噁唑的生物活性測試
        2.7.1 設備和材料
        2.7.2 實驗方法(采用含毒介質法)
        2.7.3 目標化合物2,4,5三取代噁唑2-4的抑菌活性測試結果
    2.8 本章小結
    參考文獻
第三章 2,3-二氫-3H-2-苯并氮雜卓-1-酮和3H-2-苯并氧雜卓-1-酮的合成及其生物活性研究
    3.1 引言
    3.2 合成路線
    3.3 實驗部分
        3.3.1 儀器及試劑
        3.3.2 原料1的制備及波普性質
        3.3.3 目標化合物的制備
    3.4 目標化合物4和7的波譜性質
    3.5 結果與討論
        3.5.1 目標化合物4和7的合成
        3.5.2 目標化合物4和7的性質
    3.6 化合物7a的單晶衍射分析
    3.7 目標化合物4和7的生物活性測試
        3.7.1 設備和材料
        3.7.2 實驗方法(采用含毒介質法)
        3.7.3 目標化合物3-4的抑菌活性測試結果
        3.7.4 目楊化合物3-7的抑茵活性測試結果
    3.8 本章小結
    參考文獻
第四章 催化型氮雜Wittig反應的研究及其在天然產(chǎn)物和藥物合成中的應用
    4.1 引言
    4.2 合成路線
    4.3 實驗部分
        4.3.1 儀器及試劑
        4.3.2 中間體的制備
        4.3.3 目標化合物的制備
    4.4 目標化合物3的波譜性質
    4.5 結果與討論
        4.5.1 中間體的合成與性質
        4.5.2 目標化合物3的合成與性質
        4.5.3 反應在天然產(chǎn)物中的應用研究及其相關數(shù)據(jù)
    4.6 化合物3的合成機理
    4.7 目標化合物4(3H)-喹唑啉酮3的生物活性測試
        4.7.1 設備和材料
        4.7.2 實驗方法(采用含毒介質法)
        4.7.3 目標化合物4(3H)-喹唑啉酮4-3的抑茵活性測試結果
    4.8 本章小結
    參考文獻
第五章 催化型氮雜Wittig反應合成1,4-苯并二氮雜卓-5-酮類化合物的研究
    5.1 引言
    5.2 合成路線
    5.3 實驗部分
        5.3.1 儀器及試劑
        5.3.2 中間體異氰酸酯的制備
    5.4 目標化合物5的制備與波譜性質
    5.5 結果與討論
        5.5.1 中間體的合成與性質
        5.5.2 目標化合物1,4-苯并二氮雜卓-5-酮5的合成與性質
        5.5.3 同文獻中已知合成方法的對比研究及其相關數(shù)據(jù)
    5.6 化合物5的合成機理
    5.7 目標化合物1,4-苯并二氮雜卓-5-酮5的生物活性測試
        5.7.1 設備和材料
        5.7.2 實驗方法(采用含毒介質法)
        5.7.3 目標化合物1,4-苯并二氮雜卓-5-酮5-5的抑菌活性測試結果
    5.8 本章小結
    參考文獻
第六章 催化型Wittig反應的研究及其在雜環(huán)化合物合成中的應用
    6.1 引言
    6.2 合成路線
    6.3 實驗部分
        6.3.1 儀器及試劑
        6.3.2 中間體的制備
        6.3.3 目標化合物的制備
    6.4 目標化合物4的波譜性質
    6.5 結果與討論
        6.5.1 中間體的合成與性質
        6.5.2 目標化合物4的合成與性質
    6.6 化合物4的合成機理
    6.7 目標化合物異喹啉酮4的生物活性測試
        6.7.1 設備和材料
        6.7.2 實驗方法(采用含毒介質法)
        6.7.3 目標化合物異喹啉酮6-4的抑茵活性測試結果
    6.8 本章小結
    參考文獻
第七章 新型三唑類衍生物的合成及其生物活性研究
    7.1 引言
    7.2 合成路線
    7.3 實驗部分
        7.3.1 儀器及試劑
        7.3.2 原料1的制備
        7.3.3 目標化合物的制備
    7.4 目標化合物3、4、5的波譜性質
    7.5 結果與討論
        7.5.1 中間體的合成與性質
        7.5.2 目標化合物3、4、5的合成與性質
    7.6 目標化合物三唑酰胺酮3、三唑吡咯烷酮4和三唑酰胺醇5的生物活性測試
        7.6.1 設備和材料
        7.6.2 實驗方法(采用含毒介質法)
        7.6.3 目標化合物三唑酰胺酮7-3、三唑吡咯烷酮7-4和三唑酰胺醇7-5的抑茵活性測試結果
    7.7 本章小結
    參考文獻
第八章 全文總結
攻讀博士學位期間發(fā)表和交流的論文
致謝



本文編號:4004676

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