芳基硫醚及其衍生物是一類重要的有機(jī)和藥物合成中間體,由于其具有重要的生物活性,在農(nóng)藥和醫(yī)藥等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。因此對(duì)芳基硫醚類化合物的合成研究具有重要的意義。本論文首先對(duì)芳基硫醚類化合物的合成及應(yīng)用進(jìn)行了簡(jiǎn)單綜述;隨后發(fā)展了一種以簡(jiǎn)單易得的芳基亞磺酸鈉作硫源,I2/PPh3無金屬作用下的2-萘酚(胺)/吲哚C-H直接活化的C-S偶聯(lián)反應(yīng),在溫和條件下,能獲得中等至優(yōu)秀收率芳基硫醚產(chǎn)物。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明:0.3 mmol的2-萘酚(胺)/吲哚和0.6 mmol的芳基亞磺酸鈉,在0.3 mmol的I2和0.6 mmol PPh3共同作用下,以2 m L的二乙二醇二甲醚為溶劑,在100℃恒溫?cái)嚢柘旅荛]環(huán)境反應(yīng)24小時(shí),有效地得到了一系列的芳基硫醚類化合物(Scheme 1)。在該反應(yīng)體系中,含不同取代基的芳基亞磺酸鈉都能順利地與2-萘酚(胺)/吲哚反應(yīng),得到良好甚至更高產(chǎn)率的芳基硫醚產(chǎn)物。含不同取代基的2-萘酚/吲哚衍生物與芳基亞磺酸鈉作用也同樣有著中等至優(yōu)秀的反應(yīng)產(chǎn)率,特別地,對(duì)苯環(huán)上含有強(qiáng)吸電子基的吲哚在該反應(yīng)體系中都有不錯(cuò)的反應(yīng)收率。該反應(yīng)體系無金屬催化,操作簡(jiǎn)單,反應(yīng)產(chǎn)率高,底物適用范圍廣,對(duì)...

【文章頁數(shù)】：133 頁

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 前言
    1.1 芳基硫醚的簡(jiǎn)介
    1.2 芳基硫醚的應(yīng)用
    1.3 芳基硫醚的合成簡(jiǎn)介
        1.3.1 過渡金屬催化非C-H直接活化的C-S偶聯(lián)
        1.3.2 過渡金屬催化直接C-H活化的C-S偶聯(lián)
        1.3.3 無金屬催化直接C-H活化的C-S偶聯(lián)
    1.4 小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
第二章 芳基亞磺酸鈉作硫源與 2-萘酚（胺）/吲哚的反應(yīng)
    2.1 引言與課題的提出
    2.2 芳基亞磺酸鈉作硫源與 2-萘酚(胺)/吲哚的反應(yīng)
        2.2.1 模板反應(yīng)的建立
        2.2.2 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        2.2.3 底物的拓展
        2.2.4 反應(yīng)機(jī)理
        2.2.5 小結(jié)
    2.3 實(shí)驗(yàn)部分
        2.3.1 儀器與試劑
        2.3.2 芳基亞磺酸鈉的制備
        2.3.3 芳基亞磺酸鈉與 2-萘（胺）/吲哚反應(yīng)合成芳基硫醚的一般步驟
        2.3.4 產(chǎn)物表征
    參考文獻(xiàn)
結(jié)論
附圖
攻讀碩士期間已發(fā)表的論文
致謝



本文編號(hào)：4016605