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銅催化環(huán)丙烯的非導(dǎo)向的氫硅化反應(yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2024-06-23 14:06
  有機(jī)硅化合物廣泛應(yīng)用于材料科學(xué)和藥物化學(xué)的生產(chǎn)中,與人類社會(huì)的發(fā)展息息相關(guān)。同時(shí),有機(jī)硅化合物作為一種重要的有機(jī)合成中間體,廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成。環(huán)丙烷結(jié)構(gòu)單元大量存在于各種具有重要生理活性的有機(jī)化合物中,因此發(fā)展高效的環(huán)丙基合成砌塊(例如:環(huán)丙基硅烷)合成方法且能應(yīng)用于后續(xù)高效地引入環(huán)丙基結(jié)構(gòu)單元無疑具有重要的合成價(jià)值與意義。目前,研究者已經(jīng)報(bào)道了幾種環(huán)丙基硅烷的合成方法,但是這些方法需要金屬試劑、貴金屬催化劑或者昂貴的硅試劑。因此,從廉價(jià)易得的原料出發(fā),探究環(huán)丙基硅化合物的合成方法吸引了我們的興趣。顯然,環(huán)丙烯化合物直接的氫硅化反應(yīng)是獲得環(huán)丙基硅化合物的簡(jiǎn)單、高效的策略。本論文以廉價(jià)低毒的銅鹽為催化劑,通過銅氫物種對(duì)環(huán)丙烯插入從而現(xiàn)場(chǎng)產(chǎn)生有機(jī)銅中間體,我們成功實(shí)現(xiàn)了環(huán)丙烯的氫硅化反應(yīng)。該方法更具有步驟經(jīng)濟(jì)性和良好的官能團(tuán)兼容性,且具有很高的非對(duì)映選擇性,3,3-二取代和1,2-二取代的環(huán)丙烯都可以順利反應(yīng),為合成有價(jià)值的多取代和具有挑戰(zhàn)性的全取代的環(huán)丙基硅烷提供了一種簡(jiǎn)便而直接的途徑。

【文章頁數(shù)】:119 頁

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【部分圖文】:

圖1-1蛋白酶抑制劑

圖1-1蛋白酶抑制劑

東北師范大學(xué)碩士學(xué)位論文1第一章前言1.1有機(jī)硅化合物的重要性有機(jī)硅化合物廣泛應(yīng)用于材料科學(xué)和藥物化學(xué)的生產(chǎn)中,與人類社會(huì)的發(fā)展息息相關(guān)[1-3]。有機(jī)硅醇通常用于藥物合成的中間體,硅二醇部分在蛋白酶抑制劑設(shè)計(jì)中起著至關(guān)重要的作用,并且已經(jīng)被證明是有效的、新穎的[4]。ACEIC....


圖1-2有機(jī)硅烷的衍生化反應(yīng)2017年,Buchwald課題組[18]報(bào)道了高度對(duì)映選擇性的Cu–H催化苯乙烯和乙烯基

圖1-2有機(jī)硅烷的衍生化反應(yīng)2017年,Buchwald課題組[18]報(bào)道了高度對(duì)映選擇性的Cu–H催化苯乙烯和乙烯基

東北師范大學(xué)碩士學(xué)位論文2擇性的控制對(duì)于研究者來說是一種挑戰(zhàn)[7-15]。2015年,HideoNagashima課題組[16]報(bào)道了由有機(jī)鐵(0)或(II)前體和異氰酸酯組成的催化劑體系催化苯乙烯的氫硅化反應(yīng)(eq.1)。得到了Markovnikov加成產(chǎn)物。2015年,陸展課....


圖1-3Cu催化苯乙烯的氫硅化反應(yīng)機(jī)理

圖1-3Cu催化苯乙烯的氫硅化反應(yīng)機(jī)理

東北師范大學(xué)碩士學(xué)位論文3烯烴的氫硅化合成方法也比較成熟了[19-26]。2014年,PaulJ.Chirik課題組[27]報(bào)道了雙(亞氨基)吡啶鈷催化烯烴的脫氫甲硅烷基化:選擇性烯丙基硅烷形成的范圍、機(jī)理和起源。這篇工作主要是發(fā)現(xiàn)了鈷催化線性α-烯烴和叔硅烷脫氫甲硅烷基化的方法....


圖1-4Cu鈷催化烯烴的高對(duì)映選擇性氫硅化反應(yīng)機(jī)理

圖1-4Cu鈷催化烯烴的高對(duì)映選擇性氫硅化反應(yīng)機(jī)理

東北師范大學(xué)碩士學(xué)位論文52017年,陸展課題組[32]利用空間龐大的手性惡唑膦亞胺吡啶(OIP)配體,開發(fā)了一種高效的鈷催化末端烯烴的不對(duì)稱Markovnikov氫化硅烷化方法(eq.9)。提供了一種有效的方法來獲得有價(jià)值的手性二氫硅烷,具有出色的對(duì)映選擇性和官能團(tuán)兼容性。對(duì)于....



本文編號(hào):3995574

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