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《第一屆《藥學(xué)學(xué)報(bào)》藥學(xué)前沿論壇暨2015年中國(guó)藥學(xué)會(huì)中藥與天然藥物專業(yè)委員會(huì)會(huì)議論文摘要集》2015年

烯丙基槲皮素衍生物的合成及抗氧化、抗腫瘤活性研究

郭中原  梁曜華  賈景景  高慧敏  王智民  

【摘要】：槲皮素是自然界分布較為廣泛的一種天然黃酮類化合物,具有多種重要的生理、藥理活性~([1,2])。由于該化合物具有多羥基,其親和生物膜的能力相對(duì)較弱,進(jìn)而影響藥效。為了改善或增加其親和生物膜的能力或活性譜,本實(shí)驗(yàn)選取烯丙基為引入基團(tuán),采用乙酰基及甲醚基為保護(hù)基團(tuán),微波輔助Claisen定向重排技術(shù)合成2個(gè)烯丙基取代的槲皮素衍生物及6個(gè)中間產(chǎn)物,分別采用DPPH法和MTT法測(cè)定8個(gè)化合物的抗氧化及對(duì)肺癌A549細(xì)胞株和肝癌HepG2細(xì)胞株增殖的影響。結(jié)果表明,以槲皮素為起始物,通過(guò)羥基保護(hù),烯丙基化,Claisen重排,脫保護(hù)基等多步反應(yīng),合成的8個(gè)槲皮素衍生物中4個(gè)為全新化合物(化合物1,6,8,9);化合物1、2、5、6、8和9具有抗氧化活性,其IC_(50)值分別為0.009,0.904、0.461、0.478、2.505和1.602μrnol·L~(-1);化合物9具有顯著抑制肺癌A549細(xì)胞株及肝癌HepG2細(xì)胞株增殖的作用,抑制率分別為52.91%和63.43%,化合物5具有抑制肺癌A549細(xì)胞株增殖的作用,抑制率為50.89%。

【作者單位】：
【關(guān)鍵詞】：
【分類號(hào)】：R914.5;R96
【正文快照】：

Table 1 Structure of compounds 1-2,4-9r2 0Compound Ri R: R3 R4 R5 R71 -OH -OH H -OH -CH2CH=CH2 -OH -OH2 -OH -OH -CH2CH=CH2 -OH H -OH -OH3 -OH -OH H -OH H -OH -OH4 -OAc -OAc H -OAc H -OAc -OAc5 -OAc -OAc H -OCH2CH=CH2 H -OAc -OAc6 -OAc -OAc H -OAc -CH2CH=

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