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β-羰基膦酸酯的不對稱擬烯丙基化反應(yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2024-11-02 05:26
  許多天然產(chǎn)物和藥物活性分子都含有手性季碳,這些分子往往表現(xiàn)出特殊的理化性質(zhì)和生物活性。因此,越來越多的研究者致力于合成手性季碳化合物。但是,由于手性季碳高度的立體位阻,其有效構(gòu)建一直面臨著挑戰(zhàn)。膦酸酯作為一種核心結(jié)構(gòu)廣泛存在于許多天然產(chǎn)物及藥物分子中,膦酸酯的存在能提高藥物的活性和藥效。膦酸酯具有四面體結(jié)構(gòu),在一定程度上可取代平面結(jié)構(gòu)的、體積較小的羧酸酯,具有增強(qiáng)代謝穩(wěn)定性的作用。β-羰基膦酸酯是一種化學(xué)活性較高的酯,有親核位點(diǎn),可與缺電子的烯烴發(fā)生共軛取代反應(yīng),得到多官能團(tuán)的高烯丙基膦酸酯化合物。因此,β-羰基膦酸酯的不成對稱修飾是制備手性膦酸酯的一種有效方法。在本文中,在手性季銨鹽或季鏻鹽相轉(zhuǎn)移催化劑的作用下,α-取代-β-羰基膦酸酯與易獲得且反應(yīng)活性較高的烯丙基砜發(fā)生擬烯丙基化反應(yīng),從而構(gòu)建了含有手性季碳的膦酸酯化合物。通過對催化劑的修飾和對反應(yīng)條件的研究,最終建立了最佳的反應(yīng)條件:10%mol手性季鏻鹽為催化劑、碳酸鉀做堿,以均三甲苯為溶劑,溫度為-20℃。在此條件下,模板反應(yīng)可以獲得97%的收率和99%的ee值,并合成了一系列β-羰基膦酸酯的衍生物。

【文章頁數(shù)】:96 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
Abstract
前言
第1章 文獻(xiàn)綜述
    1.1 β-酮酸酯、β-羰基膦酸酯和其他吸電子基取代的膦酸酯參與的反應(yīng)研究進(jìn)展
        1.1.1 β-酮酸酯參與的反應(yīng)研究進(jìn)展
        1.1.2 β-羰基膦酸酯參與的反應(yīng)研究進(jìn)展
        1.1.3 其他吸電子基取代的膦酸酯基參與的反應(yīng)研究進(jìn)展
    1.2 擬烯丙基化反應(yīng)研究進(jìn)展
        1.2.1 一般擬烯丙基試劑的反應(yīng)研究進(jìn)展
        1.2.2 自由基型擬烯丙基化試劑參與的反應(yīng)研究進(jìn)展
    1.3 文獻(xiàn)總結(jié)
第2章 β-羰基膦酸酯參與的擬烯丙基化反應(yīng)研究
    2.1 課題的提出與設(shè)計(jì)
    2.2 催化劑的設(shè)計(jì)與合成
        2.2.1 催化劑的設(shè)計(jì)
        2.2.2 催化劑的合成
    2.3 底物的制備
        2.3.1 β-羰基膦酸酯的制備
        2.3.2 烯丙基砜的制備
    2.4 手性相轉(zhuǎn)移催化劑催化的β-羰基膦酸酯與烯丙基砜的不對稱擬烯丙基化反應(yīng)研究
        2.4.1 催化劑的初步篩選
        2.4.2 堿對反應(yīng)的影響
        2.4.3 溶劑對反應(yīng)的影響
        2.4.4 濃度對反應(yīng)的影響
        2.4.5 堿的當(dāng)量對反應(yīng)的影響
        2.4.6 底物當(dāng)量比對反應(yīng)的影響
        2.4.7 添加劑對反應(yīng)的影響
        2.4.8 催化劑的當(dāng)量比對反應(yīng)的影響
        2.4.9 分子篩的類型對反應(yīng)的影響
        2.4.10 催化劑的抗衡離子對反應(yīng)的影響
        2.4.11 溫度對反應(yīng)的影響
        2.4.12 底物適用范圍的研究
        2.4.13 放大反應(yīng)的研究
    2.5 小結(jié)
第3章 實(shí)驗(yàn)部分
    3.1 試劑和設(shè)備
    3.2 底物的合成
        3.2.1 β-羰基膦酸酯的合成
        3.2.2 乙酯取代的烯丙基砜的合成
        3.2.3 其他羧酸酯基取代的烯丙基砜的合成
        3.2.4 酰胺取代的烯丙基砜的合成
        3.2.5 酮取代的烯丙基砜的合成
    3.3 催化劑的合成
        3.3.1 催化劑C1-10的合成
        3.3.2 催化劑C11-13的合成
        3.3.3 催化劑C14-16的合成
        3.3.4 催化劑C17-18的合成
        3.3.5 催化劑C19的合成
        3.3.6 催化劑C20的合成
        3.3.7 催化劑 C21-24 的合成
        3.3.8 催化劑C25,C28-32的合成
        3.3.9 催化劑C26-27的合成
        3.3.10 催化劑C33-35的合成
        3.3.11 催化劑C36的合成
        3.3.12 催化劑C37的合成
        3.3.13 催化劑C38-47的合成
        3.3.14 催化劑C48-49的合成
        3.3.15 催化劑C50-56的合成
    3.4 催化劑及催化產(chǎn)物表征
第4章 全文總結(jié)
參考文獻(xiàn)
附錄
    附錄一 部分化合物的譜圖
碩士期間完成論文情況
致謝



本文編號:4009100

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