發(fā)布時(shí)間：2018-09-08 18:58

【摘要】：隨著現(xiàn)代信息顯示技術(shù)的發(fā)展,有機(jī)光電材料的研究和應(yīng)用越來(lái)越受到人們的重視。其中,材料得以實(shí)際應(yīng)用的關(guān)鍵在于優(yōu)越的材料性能及其低廉的成本。因此,對(duì)于有機(jī)光電材料的合成方法學(xué)研究與材料性能的研究猶如人的左右手一樣缺一不可。從結(jié)構(gòu)特點(diǎn)上來(lái)說(shuō),所有的有機(jī)光電材料具有一個(gè)共同的特性就是包含一個(gè)大π共軛體系來(lái)達(dá)到讓電子流動(dòng)的目的。因而多芳環(huán)類化合物一直是絕大多數(shù)有機(jī)光電材料首選結(jié)構(gòu)。這類化合物不但因較大π共軛體系提供了剛性的平面結(jié)構(gòu),同時(shí)多種可供選擇的合成方法又為材料性能的調(diào)控提供了巨大的空間,是一類極具發(fā)展前景的有機(jī)光電功能材料。這類化合物的合成方法多種多樣,例如傅克反應(yīng),過(guò)渡金屬催化的偶聯(lián)等等,其中,過(guò)渡金屬催化的反應(yīng)不但具有良好的官能團(tuán)兼容性,同時(shí)又具有的良好的合成效率及原子經(jīng)濟(jì)性等優(yōu)點(diǎn),為有機(jī)光電材料的合成提供了更多靈活、有效、簡(jiǎn)便的合成途徑。本論文首先對(duì)多芳環(huán)化合物在有機(jī)光電材料中的應(yīng)用和過(guò)渡金屬催化的反應(yīng)背景做了概述,綜述了近些年通過(guò)過(guò)渡金屬催化C-H鍵活化及炔烴環(huán)化合成芴及萘衍生物的方法學(xué)研究成果。并在這些工作的基礎(chǔ)上提出了我們的研究思路,按照這個(gè)思路我們完成了以下幾個(gè)方面的工作:1.成功實(shí)現(xiàn)以鄰溴二苯甲烷為底物,以醋酸鈀為催化劑,三環(huán)己基膦為配體,通過(guò)分子內(nèi)的C-H鍵活化合成芴及其衍生物。此反應(yīng)條件簡(jiǎn)單,而且不管是對(duì)吸電子基團(tuán)還是供電子基團(tuán)都有很好的兼容性。另外當(dāng)?shù)孜餅猷徛榷�苯甲烷時(shí)也能在此反應(yīng)條件下合成相應(yīng)的芴環(huán)化合物。該反應(yīng)能夠合成各種取代的芴衍生物,特別是傳統(tǒng)方法難以合成的3,6位取代的芴衍生物,為芴衍生物的在有機(jī)光電材料領(lǐng)域的應(yīng)用提供了更多的調(diào)控可能。2.本論文研究了以簡(jiǎn)單易得的溴苯和二苯乙炔作為底物,以醋酸鈀為催化劑,四氟硼酸鹽三叔丁基膦為配體一步合成多取代的萘環(huán)類化合物。該反應(yīng)體系的主要優(yōu)勢(shì)是簡(jiǎn)化反應(yīng)底物的同時(shí)反應(yīng)條件也不需要加入貴重的銀鹽,一步來(lái)合成復(fù)雜的多芳環(huán)化合物體現(xiàn)了現(xiàn)在倡導(dǎo)的綠色化學(xué)的觀念。此外對(duì)反應(yīng)普適性研究的發(fā)現(xiàn)此反應(yīng)提具有良好的官能團(tuán)兼容性和反應(yīng)效率。
[Abstract]:With the development of modern information display technology, people pay more and more attention to the research and application of organic optoelectronic materials. Among them, the key to practical application of materials lies in superior material properties and low cost. Therefore, it is necessary to study the synthesis methodology and properties of organic optoelectronic materials as well as the right hand. In terms of structural characteristics, all organic optoelectronic materials have a common property, that is, they contain a large 蟺 conjugate system to achieve the purpose of electron flow. Therefore, polyaromatic ring compounds have always been the preferred structure of most organic optoelectronic materials. This kind of compound not only provides rigid planar structure because of the large 蟺 conjugate system, but also provides a huge space for the control of material properties by a variety of alternative synthesis methods. It is a kind of organic optoelectronic functional materials with great development prospects. These compounds are synthesized in a variety of ways, such as Fourier reaction, transition metal-catalyzed coupling, and so on. Among them, transition metal-catalyzed reactions not only have good functional compatibility, At the same time, it has many advantages, such as good synthesis efficiency and atomic economy, which provides more flexible, effective and simple synthetic methods for the synthesis of organic optoelectronic materials. In this paper, the applications of polyaromatic compounds in organic optoelectronic materials and the reaction background of transition metal catalysis are summarized. Recent studies on the synthesis of fluorene and naphthalene derivatives by transition metal catalyzed C-H bond activation and cyclization of alkynes were reviewed. And on the basis of these work put forward our research ideas, according to this idea we have completed the following aspects of work: 1. The synthesis of fluorene and its derivatives was successfully achieved using o-bromodiphenylmethane as substrate, palladium acetate as catalyst and tricyclohexylphosphine as ligand through the activation of intramolecular C-H bond. The reaction conditions are simple and have good compatibility for both electron groups and donor groups. In addition, when the substrate is o-chlorodiphenylmethane, the corresponding fluorene ring compounds can also be synthesized under this reaction condition. All kinds of substituted fluorene derivatives can be synthesized by this reaction, especially those of 3 or 6 position substituted fluorene derivatives which are difficult to be synthesized by traditional methods, which provide more control possibilities for the application of fluorene derivatives in the field of organic optoelectronic materials. In this paper, the synthesis of polysubstituted naphthalene ring compounds by using simple and readily available bromobenzene and diphenylacetylene as substrates, palladium acetate as catalyst, tetrafluoroborate tri-tert-Ding Ji phosphine as ligand was studied. The main advantage of this reaction system is that the reaction conditions are simplified and the expensive silver salt is not needed. The synthesis of complex polyaromatic compounds in one step reflects the concept of green chemistry advocated at present. In addition, it is found that this reaction has good functional compatibility and reaction efficiency.
【學(xué)位授予單位】：南京郵電大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號(hào)】：O625.15

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本文編號(hào)：2231401