發(fā)布時間：2018-04-18 00:17

  本文選題：接力催化 + 氮雜環(huán)丁烷��； 參考：《蘭州大學(xué)》2017年碩士論文

【摘要】：本論文主要分為以下三章:第一章,在多步合成有價值的目標(biāo)分子時,高效性和環(huán)境可持續(xù)性是必須仔細(xì)考慮的兩個問題。一鍋法的連續(xù)反應(yīng)就是一種非常高效的方法,根據(jù)催化模式可以分為共催化、接力催化、連續(xù)催化三種類型。一鍋式操作的串聯(lián)反應(yīng)、多組分反應(yīng)在自然界和化學(xué)研究中都具有重要意義,這種符合綠色化學(xué)理念的轉(zhuǎn)化策略已經(jīng)得到廣泛運(yùn)用。接力催化作為一鍋法連續(xù)反應(yīng)催化策略中重要的一部分已經(jīng)成為合成化學(xué)家的一個重要工具。因此,發(fā)揮各種類型催化劑的特點(diǎn)發(fā)展新的接力催化反應(yīng)是非常有必要的。本章主要介紹接力催化模式在有機(jī)合成中的應(yīng)用,對最近幾年使用金屬-金屬、金屬-有機(jī)、有機(jī)-有機(jī)等接力催化體系的例子進(jìn)行了簡要綜述。第二章,基于接力催化的策略,我們發(fā)展了從D-A環(huán)丙烷和芳胺出發(fā)合成氮雜環(huán)丁烷化合物的形式[3+1]環(huán)化反應(yīng)。該串聯(lián)反應(yīng)包括路易斯酸催化的D-A環(huán)丙烷開環(huán)反應(yīng),亞碘酸(或次碘酸)催化的C-N鍵生成反應(yīng)。對于一些富電子芳基取代的環(huán)丙烷,產(chǎn)生的氮雜環(huán)丁烷會再發(fā)生重排反應(yīng)可以得到四氫喹啉衍生物。此反應(yīng)提供了一種簡便的方法合成有重要生物活性的兩種氮雜環(huán)化合物。第三章,利用瞬態(tài)導(dǎo)向的金屬催化C-H官能團(tuán)化策略,我們發(fā)展了鈀接力催化C(sp2)-H官能團(tuán)化的串聯(lián)反應(yīng),從簡單的苯甲醛和芳基碘直接合成取代芴酮。該反應(yīng)過程包括兩次C-H官能團(tuán)化:苯甲醛鄰位C(sp2)-H芳基化和氧化Heck反應(yīng)。
[Abstract]:This paper is divided into the following three chapters: chapter 1, in the multi-step synthesis of valuable target molecules, efficiency and environmental sustainability must be carefully considered two issues.One pot continuous reaction is a very efficient method. According to the catalytic mode, it can be divided into three types: co-catalysis, relay catalysis and continuous catalysis.The series reaction and multicomponent reaction in one pot operation are of great significance in both natural and chemical research. This transformation strategy, which accords with the concept of green chemistry, has been widely used.As an important part of one-pot continuous reaction catalysis, relay catalysis has become an important tool for synthetic chemists.Therefore, it is very necessary to develop new relay catalytic reaction by giving full play to the characteristics of various types of catalysts.In this chapter, the application of relay catalysis mode in organic synthesis is introduced. The examples of metal-metal, metal-organic and organic-organic relay-catalytic systems in recent years are briefly reviewed.In chapter 2, based on the strategy of relay catalysis, we developed the form of [31] cyclization from D-A cyclopropane and aromatic amines.The series reaction includes the ring opening reaction of D-A cyclopropane catalyzed by Lewis acid and the C-N bond formation catalyzed by iodate (or hypoiodate).For some electron-rich aryl substituted cyclopropane, tetrahydroquinoline derivatives can be obtained by rearrangement of the resulting aza-butane.This reaction provides a simple method for the synthesis of two nitrogen heterocyclic compounds with important biological activities.In chapter 3, using the transiently oriented metal-catalyzed C-H functionalization strategy, we developed a series reaction of C(sp2)-H functionalization catalyzed by palladium relay, and directly synthesized substituted fluorenone from simple benzaldehyde and aryl iodine.The reaction process consists of two C-H functional groups: benzaldehyde ortho C(sp2)-H arylation and oxidation of Heck reaction.
【學(xué)位授予單位】：蘭州大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號】：O626;O625.42

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本文編號：1765946