發(fā)布時(shí)間：2020-05-23 16:52

【摘要】：相比于傳統(tǒng)技術(shù)如比色法、電化學(xué)分析法、色譜分析法等來說,熒光探針技術(shù)由于其制備簡單、可改造性強(qiáng)、靶向結(jié)合、可實(shí)時(shí)檢測等特點(diǎn),成為眾多檢測方法中應(yīng)用最為普遍的方法之一。其中,近紅外熒光探針具有較小的輻射能,可以到達(dá)更深的組織層面,減少了生物自發(fā)熒光的干擾,提高了檢測靈敏性和選擇性,并且對(duì)樣品的光損傷更小,能更好地應(yīng)用于活細(xì)胞熒光成像或活體熒光成像中;比率型熒光探針能夠通過兩個(gè)發(fā)射波長的比值來定量檢測痕量物質(zhì),檢測結(jié)果更精確。因此結(jié)合近紅外熒光和比率發(fā)射這兩種技術(shù)的近紅外比率熒光探針顯示出了更大的優(yōu)勢(shì)和應(yīng)用前景�；钚粤�(RSS)是生物體內(nèi)一類含硫的活性分子,包括H2S和SO2及其衍生物。其中H2S在水溶液中主要以單陰離子形式HS-存在。一旦H2S處于異常水平,就可能導(dǎo)致帕金森氏癥、阿爾茨海默病、糖尿病、肝硬化等疾病。盡管H2S在細(xì)胞和整個(gè)動(dòng)物學(xué)研究中有許多生理學(xué)作用,但H2S的精確分子靶點(diǎn)仍尚不清楚,因此仍然是一個(gè)重要的研究方向。另一方面,SO2除了是一種具有強(qiáng)烈刺激性氣味的大氣污染物外,還在生命系統(tǒng)中承擔(dān)重要的作用。因此,對(duì)這兩種活性硫物質(zhì)進(jìn)行定量檢測,對(duì)環(huán)境系統(tǒng)和生物系統(tǒng)來說都具有重要意義。本論文的立足于環(huán)境科學(xué)、有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)與生物科學(xué)的交叉,利用花色素染料的優(yōu)異光物理性能、良好生物相容性和熒光機(jī)理易調(diào)控的優(yōu)勢(shì),對(duì)分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾,設(shè)計(jì)合成了兩種近紅外比率熒光探針NIR-H2S和NIR-SO2,分別用于H2S和SO2的檢測。1、以8-羥基久洛尼定為原料合成了香豆素334,該化合物含有半剛性的環(huán)己基,具有更高的熒光量子產(chǎn)率;再將其分別與4-(二乙氨基)水楊醛和2,4-二羥基甲醛反應(yīng),分別合成了兩種新型的近紅外比率熒光探針NIR-H2S和NIR-SO2,并運(yùn)用lHNMR、13C NMR、MS等方法對(duì)這兩種化合物進(jìn)行了表征,確定了其分子結(jié)構(gòu)。2、將NIR-H2S成功用于水溶液和活細(xì)胞中H2S的檢測。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,隨著H2S濃度的增加,在437 nm處的吸光度增加而674 nm處的吸光度逐漸減少;同時(shí)探針NIR-H2S在503 nm處的熒光強(qiáng)度逐漸增加,而近紅外區(qū)域的熒光信號(hào)逐漸降低,呈典型的比率發(fā)射模式,并伴隨著明顯的溶液顏色變化(藍(lán)綠色到黃色)。另一方面,該探針也能在生理?xiàng)l件下快速地選擇性識(shí)別H2S(110s)。該探針還成功用于活HepG2細(xì)胞中外源性以及內(nèi)源性H2S的熒光成像,說明其在生物領(lǐng)域具有潛在的應(yīng)用價(jià)值。3、以花色素染料為母體設(shè)計(jì)合成的近紅外比率熒光探針NIR-SO2也被成功用于水溶液中SO的檢測。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,探針NIR-SO2能在生理?xiàng)l件下快速地(3min)選擇性識(shí)別SO2,與此同時(shí)伴隨著明顯的顏色變化(藍(lán)色變?yōu)闇\綠色)以及比率型熒光光譜的變化。另外,探針NIR-SO2還能被制作成簡易試紙,通過不同的顏色變化來實(shí)現(xiàn)SO的快速檢測,這也表明該探針具有良好的應(yīng)用前景。
【圖文】：

熒光探針可以被定義為與分析物或環(huán)境因素相互作用的試劑，同時(shí)具有光學(xué)逡逑性能的變化（吸收、熒光或化學(xué)改變）�；�于這樣的變化，我們因此可以確定檢逡逑測目標(biāo)Ｖ［１６］。通常如圖１．１所示，，熒光探針由三個(gè)部分組成：（１）邋一種發(fā)光信號(hào)，逡逑也叫光學(xué)部分，其光學(xué)性能的變化應(yīng)與．對(duì)應(yīng)的目標(biāo)有盡可能大的反應(yīng)；（２）邋—種逡逑對(duì)可選擇的目標(biāo)有特異性反應(yīng)的標(biāo)識(shí)部分，也叫識(shí)別基團(tuán)；（３）邋—個(gè)適當(dāng)?shù)倪B接逡逑器連接上述兩個(gè)部分（在某些情況下，這兩個(gè)部分可以沒有任何連接器而直接連逡逑接）［１叱當(dāng)熒光探針與目標(biāo)分析物特異性結(jié)合后，發(fā)光信號(hào)就會(huì)產(chǎn)生光學(xué)性能逡逑的變化，通過檢測這種光學(xué)變化從而了解目標(biāo)分析物的性能。逡逑ｓｉｇｎａｌ邋ｍｏｉｅｔｙ邋ｌｉｎｋｅｒ邋ｒｅｃｏｇｎｉｔｉｏｎ邋ｍｏｉｅｔｙ逡逑（ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ邋ｍｏｉｅｔｙ）邋（ｌａｂｅｌｉｎｇ邋ｍｏｉｅｔｙ）逡逑ｔａｒｇｅｔｓ逡逑＼N／邐”逡逑圖１．１邋一個(gè)焚光探針的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)機(jī)制逡逑Ｆｉｇｕｒｅ邋１．１邋Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ邋ａｎｄ邋ｒｅｓｐｏｎｓｅ邋ｍｅｃｈａｎｉｓｍ邋ｏｆ邋ａ邋ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ邋ｐｒｏｂｅ逡逑１．２．１栥探針的設(shè)計(jì)策略逡逑根據(jù)檢測目的的不同，通常有兩種方法來設(shè)計(jì)一個(gè)熒光探針。前一種方法主逡逑要是基于四種不同的化學(xué)反應(yīng)，包括：（１）質(zhì)子化和去質(zhì)子化；（２）絡(luò)合作用；逡逑（３）氧化還原反應(yīng)；（４）共價(jià)鍵的形成與裂解ｓ后一種方法是基于一個(gè)合適的逡逑物理環(huán)境因素

熒光探針可以被定義為與分析物或環(huán)境因素相互作用的試劑，同時(shí)具有光學(xué)逡逑性能的變化（吸收、熒光或化學(xué)改變）。基于這樣的變化，我們因此可以確定檢逡逑測目標(biāo)Ｖ［１６］。通常如圖１．１所示，熒光探針由三個(gè)部分組成：（１）邋一種發(fā)光信號(hào)，逡逑也叫光學(xué)部分，其光學(xué)性能的變化應(yīng)與．對(duì)應(yīng)的目標(biāo)有盡可能大的反應(yīng)；（２）邋—種逡逑對(duì)可選擇的目標(biāo)有特異性反應(yīng)的標(biāo)識(shí)部分，也叫識(shí)別基團(tuán)；（３）邋—個(gè)適當(dāng)?shù)倪B接逡逑器連接上述兩個(gè)部分（在某些情況下，這兩個(gè)部分可以沒有任何連接器而直接連逡逑接）［１叱當(dāng)熒光探針與目標(biāo)分析物特異性結(jié)合后，發(fā)光信號(hào)就會(huì)產(chǎn)生光學(xué)性能逡逑的變化，通過檢測這種光學(xué)變化從而了解目標(biāo)分析物的性能。逡逑ｓｉｇｎａｌ邋ｍｏｉｅｔｙ邋ｌｉｎｋｅｒ邋ｒｅｃｏｇｎｉｔｉｏｎ邋ｍｏｉｅｔｙ逡逑（ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ邋ｍｏｉｅｔｙ）邋（ｌａｂｅｌｉｎｇ邋ｍｏｉｅｔｙ）逡逑ｔａｒｇｅｔｓ逡逑＼N／邐”逡逑圖１．１邋一個(gè)焚光探針的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)機(jī)制逡逑Ｆｉｇｕｒｅ邋１．１邋Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ邋ａｎｄ邋ｒｅｓｐｏｎｓｅ邋ｍｅｃｈａｎｉｓｍ邋ｏｆ邋ａ邋ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ邋ｐｒｏｂｅ逡逑１．２．１栥探針的設(shè)計(jì)策略逡逑根據(jù)檢測目的的不同，通常有兩種方法來設(shè)計(jì)一個(gè)熒光探針。前一種方法主逡逑要是基于四種不同的化學(xué)反應(yīng)，包括：（１）質(zhì)子化和去質(zhì)子化；（２）絡(luò)合作用；逡逑（３）氧化還原反應(yīng)；（４）共價(jià)鍵的形成與裂解ｓ后一種方法是基于一個(gè)合適的逡逑物理環(huán)境因素
【學(xué)位授予單位】：江蘇大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2019
【分類號(hào)】：X85

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本文編號(hào)：2677664