氟吡呋喃酮是拜耳農(nóng)作物科學股份有限公司近年來開發(fā)的第一個丁烯酸內(nèi)酯殺蟲劑,具有高效、與新煙堿類殺蟲劑無交互抗性、促進植物生長、對蜜蜂安全、低毒等優(yōu)點,是目前新型殺蟲劑研究的熱點;而鹵代苯基是農(nóng)藥小分子的重要組成部分,具有廣泛的生物活性,它不僅能增強先導化合物的生物活性,而且還可以使先導化合物毒性更低,因此常常用在新型農(nóng)藥小分子的設計合成中。本研究為了探究含鹵素苯基對先導化合物氟吡呋喃酮生物活性的影響以及發(fā)現(xiàn)更高活性的丁烯酸內(nèi)酯殺蟲劑,首次用鹵代苯基替代二氟乙基,設計合成了一系列新型的4-（N,N-二芳基甲胺）呋喃-2（5H）-酮類衍生物4a-4cc,并通過核磁共振和高分辨質(zhì)譜鑒定其結構,最后我們評估了它們的殺蟲活性并研究了它們的初步殺蟲作用機制。本論文的主要內(nèi)容概括如下:（1）以丙二酸單甲酯鉀鹽、5-氨基甲基-2-氯吡啶和不同的醛為原料,分別通過取代、閉環(huán)、縮合、還原、脫水、脫羧等步驟得到目標化合物4a-4cc,并通過¹H NMR、¹⁹F NMR、¹³C NMR和高分辨質(zhì)譜對其進行結構表征。（2）采用噴霧法和觸殺法,對目... 

【文章來源】：貴州大學貴州省 211工程院校

【文章頁數(shù)】：75 頁

【學位級別】：碩士

【部分圖文】：

吡蟲啉和CYP6CM1vQ分子對接結果

圖 5-2 4cc 和 CYP6CM1vQ 分子對接結果Fig 5-2 The molecular docking result of 4cc with CYP6CM1vQ圖 5-3 呋吡呋喃酮和 CYP6CM1vQ 分子對接結果Fig 5-3 The molecular docking result of flupyradifurone with CYP6CM1vQ圖 5-1 可知在 3.8 范圍內(nèi)吡蟲啉和 CYP6CM1vQ 對接中有 18 個中 14 個分子構象是吡蟲啉硝基亞咪唑烷亞甲基環(huán)靠近 CYP6CM1，易于被氧化代謝，因此害蟲容易對其產(chǎn)生代謝抗性，該結果從理撐了文獻中報道的 CYP6CM1vQ 可以使吡蟲啉 5 位羥基化，進一

圖 5-4 4cc 和吡蟲啉與 CYP6CM1vQ 分子對接結果Fig 5-4 The molecular docking result of 4cc and imidacloprid with CYP6CM1vQ把吡蟲啉和化合物 4cc 放在同一平面內(nèi)與 CYP6CM1vQ 進行分子對接，種典型的對接構象和周圍的氨基酸如圖 5-4 所示。其中吡蟲啉和 CYP6CM1vQ 分子對接中，吡蟲啉硝基亞咪唑烷亞甲基環(huán)靠近 CYP6CM1vQ 的活性中心，于被氧化代謝，降低對害蟲的毒性，害蟲容易對其產(chǎn)生代謝抗性。4cc CYP6CM1vQ 的分子對接中，4cc 的鹵素原子靠近 CYP6CM1vQ 的活性中心避了其丁烯酸內(nèi)酯活性結構被氧化代謝，不易產(chǎn)生由 CYP6CM1 引起的代謝抗性同時吡蟲啉和CYP6CM1vQ 活性口袋結合的氫鍵數(shù)量為 5個明顯多于化合物 4的 2 個且吡蟲啉的最終對接打分函數(shù)為 6.19 也高于 4cc 的 5.72，所以吡蟲啉和4cc 與 CYP6CM1vQ 的結合構象及結合力都完全不同，吡蟲啉與酶 CYP6CM1v的結合構象更容易被氧化代謝，而 4cc 中的鹵素原子阻止了丁烯酸內(nèi)酯活性基團被 CYP6CM1vQ 氧化代謝，因此 4cc 與吡蟲啉可能不存在由 CYP6CM1 引起

【參考文獻】：
期刊論文
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