發(fā)布時(shí)間：2025-02-07 18:28

　　天然產(chǎn)物(±)-aplykurodinone-1作為一種類固醇天然產(chǎn)物因其優(yōu)異的生物活性(如抗癌活性)和復(fù)雜的結(jié)構(gòu)而受到合成化學(xué)家的極大關(guān)注。本論文以天然產(chǎn)物(±)-aplykurodinone-1為研究目標(biāo),自行設(shè)計(jì)并完成了一條新穎的(±)-aplykurodinone-1的形式化合成路線。本論文全文共分為以下三章:第一章對(duì)天然產(chǎn)物及aplykurodinone-1的國內(nèi)外研究現(xiàn)狀進(jìn)行了綜述,并對(duì)本論文研究的目的、意義進(jìn)行了簡要分析。第二章重點(diǎn)闡述了本論文對(duì)天然產(chǎn)物(±)-aplykurodinone-1的形式化合成研究。論文對(duì)(±)-aplykurodinone-1進(jìn)行了兩條路線的嘗試,均從(±)-aplykurodinone-1的逆合成設(shè)計(jì)出發(fā),詳細(xì)展開以該逆合成設(shè)計(jì)為基礎(chǔ)的合成研究。第一條路線設(shè)計(jì)利用雙邁克爾加成反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)分子,但因片段轉(zhuǎn)銅試劑困難而沒有成功;第二條路線利用烯烴復(fù)分解反應(yīng)、分子內(nèi)邁克爾加成等為關(guān)鍵步驟,以廉價(jià)易得的商業(yè)材料為起始原料,經(jīng)過7步反應(yīng)快速構(gòu)建了天然產(chǎn)物(±)-aplykurodinone-1重要的三環(huán)中間體,并通過核磁、單晶衍射等手段進(jìn)行了表征。整個(gè)...

【文章頁數(shù)】：87 頁

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【部分圖文】：

圖1-1地圖海兔Syphonotageographicaaplykurodinone-1作為一種甾體內(nèi)酯，連同aplykurodinoneB[27]

圖1-1地圖海兔Syphonotageog作為一種甾體內(nèi)酯，連同aplrodinB[27]（圖1-2）引起了藥高的研究關(guān)注可能是因?yàn)閍pl：aplykurodinoneB和4-acetyl

圖1-2aplykurodinones、aplykurodins結(jié)構(gòu)式基于aplykurodinone-1潛在的生物活性，以及其獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)，自其被發(fā)

圖1-2aplykurodinones、aplykurodins結(jié)構(gòu)式基于aplykurodinone-1潛在的生物活性，以及其獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)，自其被發(fā)以來，許多有機(jī)化學(xué)家對(duì)其進(jìn)行了合成和探索。雖然aplykurodinone-1結(jié)構(gòu)的特性和復(fù)雜性對(duì)其全合成提出了....

圖1-3Danishefsky教授課題組片段11的合成路線

圖1-3Danishefsky教授課題組片段11的合成路線如圖1-4所示，化合物11經(jīng)水解酯開環(huán)，同時(shí)通過逆aldol反應(yīng)，與N-碘代丁二酰亞胺(NIS)關(guān)環(huán)順利構(gòu)建C4位手性中心。接下來還原脫除I原子，通過Saegusa氧化構(gòu)建不飽和雙鍵三環(huán)骨....

圖1-4Danishefsky教授課題組aplykurodinone-1的合成路線

圖1-4Danishefsky教授課題組aplykurodinone-1的合成路線Danishefsky教授路線的亮點(diǎn)在于利用烯醇甲硅烷基醚二烯體為原料的Diels-Alder反應(yīng)構(gòu)建五-六環(huán)結(jié)構(gòu)；在已構(gòu)建的手性中心C8位上引入羧基構(gòu)建C3和C7位手性，如....

本文編號(hào)：4031117